开发易于制备且结构多样的大环分子一直是超分子化学和大环化学领域的研究热点。目前,富电芳环与甲醛的一锅法合成是高效构建大环芳烃的最常用策略。该策略基于串联Friedel-Crafts反应机理,通过一个亚甲基将两个芳香碳相连(CAr-CH2-CAr)。
近日,四川大学杨成教授,伍晚花教授和余志鹏教授合作,有廉价易得的非那西丁出发,合成了一种基于Mannich型缩合反应的非那西丁[3]芳烃(Phenacetin[3]arenes,简称Ph[3])的一锅法高效合成方法,建立了亚甲基连接芳胺和芳香碳(NAm-CH₂-CAr)的全新环化路径。由此合成的Ph[3]展现出独特沙漏状结构,双端开口具备丰富的化学修饰性,并在客体作用下展现出有趣的变构调节行为。

该研究成果以 “Phenacetin[3]arenes: Mannich-type Macrocyclization, Unique Structure, Versatile Functionalization, and Strong Allosteric Binding”为题发表于Angewandte Chemie International Edition期刊上(论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202504211)。四川大学为唯一单位,化学学院博士研究生沈彦伶为论文第一作者。杨成教授,伍晚花教授和余志鹏教授为该论文共同通讯作者。感谢国家自然科学基金、四川省科技厅项目的经费支持。同时感谢邓鹏翅教授和四川大学分析测试中心在化合物鉴定和表征中提供的帮助。