四川大学化学学院
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王天利课题组实现b, g-不饱和酮的新型不对称串联反应

访问量: 2021-07-10

二氢呋喃并[2,3-b]杂环骨架广泛存在于天然产物和药物活性分子中,具有潜在的应用价值。由于此类分子的现有合成路线复杂、产率较低等局限,使得其应用受到限制,因此发展这类手性骨架的高效不对称合成方法成为当今合成化学研究领域的一项重要任务。另一方面,b, g-不饱和酮类分子因其具有多个反应位点被广泛用于不对称合成中,目前主要集中于两类反应:(1b, g-不饱和酮参与的亲核(或亲电)加成反应,(2b, g-不饱和酮的不共轭C=C作为C2-合成子参与环加成反应。由此可见,该类化合物参与的反应类型非常有限,而且其不共轭的羰基官能团很少被有效转化。因此,发展b, g-不饱和酮类化合物参与的新型有机反应模式具有重要研究意义,同时具有很大的挑战性

我院王天利教授课题组一直致力于手性肽-季鏻盐催化的不对称合成化学研究,开发了一系列新型高效的多功能手性肽-季鏻盐催化剂、及其催化的新合成方法学。针对上述科学挑战,该团队利用二肽-季鏻盐作为手性催化剂,首次实现了b, g-不饱和酮作为一类新型C3-合成子参与的不对称串联反应,高效高选择性地构建了三类二氢呋喃并[2,3-b]杂环化合物。

该研究成果发表在《Angew. Chem. Int. Ed.上,题目为“Regio- and Stereoselective Cascade of b,g-Unsaturated Ketones by Dipeptided Phosphonium Salt Catalysis: Stereospecific Construction of Dihydrofuro-Fused [2,3-b] Skeletons”。四川大学博士研究生张红奎为论文第一作者、硕士研究生贺佳佳和陈亚运(联培)为论文共同一作。王天利教授、苏志珊教授和蒋春辉为通讯作者,四川大学为本文的第一单位。特别感谢国家自然科学基金委、科技部及四川大学的经费支持。

全文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202106046

 

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