四川大学化学学院
师资力量

王元桦     副教授 (硕士研究生导师)

研究方向:有机化学

联系方式:          Email:yhwang@scu.edu.cn

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简历

四川大学化学系本科毕业。2004年在中国科学院成都有机化学研究所获有机化学博士学位(导师:胡文浩 研究员,宓爱巧 研究员),进行双铑金属卡宾多组分反应研究。2005-2007年在美国马里兰大学(University of Maryland,   College Park)化学与生物化学系Michael P. Doyle教授实验室做博士后研究,继续从事双铑金属化合物和金属铑卡宾的相关研究工作。2007-2011年在美国斯克普利斯研究所(The Scripps Research Institute)做助理研究员,从事药物化学研发工作,设计并合成用于治疗重大疾病的药物候选化合物。2011年,作为四川大学引进人才回国工作,从事教学科研工作。2013年至今,开始独立进行科研工作。

主要研究方向

基于双核铑金属配合物的单电子氧化反应研究

双核铑金属化合物是一类独特的同核双金属化合物,广泛用于催化一系列重要的化学转化,特别是通过将卡宾或氮宾部分转移到有机化合物中,实现了卡宾的插入反应以及C-H键的胺化反应。近年来,双核铑金属化合物单电子氧化反应逐渐得到发展,利用这种独特的反应性能,我们实现了C-O键以及C-N键形成,反应均经过单电子自由基历程,表现出独特的反应活性和化学选择性。

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具有新配体结构的铑金属化合物的制备,表征及催化反应研究

从双核铑配合物出发,通过与不同轴向配体作用,合成,分离并表征一系列稳定的RhIII)配合物,在电化学分析RhIII)配合物的氧化电极电势基础上,系统研究其在不同氧化剂,氧化加成试剂以及电化学氧化作用下的金属配合物定量反应,尝试合成稳定的高价铑配合物,研究基于高价铑中间体的新颖独特的成键方式,结合计算化学,反应动力学,反应核磁研究等机理研究手段,探讨不同配体结构和电性对成键反应的影响,阐明发生在高价金属上的成键机制及其动力学规律,指导催化剂的设计和催化体系的建立,以期对基于高价铑中间体的催化反应的建立提供机理指导,以实现高效、高选择性的铑催化反应,发现新的反应模式,反应选择性或合成效用,实现在许多综合有用的催化转化中的精准合成。

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主要工作业绩

科研工作方面

在铑金属化学领域中,积累了较为丰富的研究经验,在铑金属卡宾多组分反应取得创新性研究成果,发现基于捕捉活泼铵基叶立德中间体的多组分新反应;在双铑金属催化剂结构改进及其相关反应研究上取得突破性成果,设计并合成表征了新型手性双铑金属催化剂,并将其应用在不对称反应研究中。独立开展研究工作后,作为项目负责人承担国家自然基金面上项目,在双铑化合物及单核铑化合物的设计合成和催化新反应研究领域继续开展深入的研究工作。在药物化学研究领域,研究工作重点在于通过新的设计思想合成用于治疗重大疾病的药物候选化合物。基于多靶点设计思想,在治疗疼痛的药物的先导化合物设计合成中,成功地合成了可以同时作用于两个不同靶点的单一化学小分子化合物;通过引入了变构异构体的设计思想,设计了小分子催产素的变构异构体化合物作为治疗自闭症的候选化合物,初步的生物数据显示了极优的生理活性,达到了研究项目预期的目的,申请了多项专利。 

 

教学工作方面

承担有机化学V,有机化学实验IIIII及工科有机化学实验教学工作。共培养硕士研究生8 人,其中5人已毕业并获得学位,一人次获国家奖学金,四人次四川大学一等奖学金,联合培养博士生三名。参与本科生科研训练,指导本科生毕业论文,担任本科生互联网+学科竞赛活动的指导老师。

 

主持科研项目情况

1. 作为项目负责人主持国家自然科学基金面上项目轴向配体对双核铑金属化合物的影响及相关反应研究21272162

2. 四川大学引进人才科研基金

3. 作为项目负责人主持多项与企业合作项目。

代表性成果 (获奖成果、专著、论文、专利)

1. Wang, Y., Chen, X. C., Jin, H.* and Wang, Y. H.*   “Mild and Practical Dirhodium(II)/NHPIMediated Allylic and   Benzylic Oxidations with Air as the Oxidant” Chemistry—A European Journal,   2019, 10.1002/chem.201902739 (Front Cover)

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2. Wang, Q. W.*, Dai, Z., Ding, X. J., Huang, Q. F.*, Wang,   Y. H.*, Zhu. J. “Pd(NHC)(cinnamyl)Cl-catalyzed Suzuki cross-coupling   reaction of aryl sulfonates with arylboronic acids” Molecular Diversity, 2019,   10.1007/s11030-019-10001-4

3. Liu, W. T., Kuang, Y., Wang, Z. F., Zhu, J, Wang, Y.   H.* “Dirhodium(II)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of   N-arylaminocyclopropane with alkyne derivatives” Beilsten Journal of   Organic Chemistry, 2019, 15, 542.

4. Fang, Z. X., Wang, Y., Wang, Y. H.* “Synthesis   of 4-Iodoisoquinolin-1(2H)-ones by a Dirhodium(II)-Catalyzed   1,4-Bisfunctionalization of Isoquinolinium Iodide Salts” Organic Letters, 2019, 21,   434.

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5. Wang, Y., Fang, Z. X., Chen, X. C*, Wang, Y. H.*   “Mild Dirhodium(II)-Catalyzed Chemo- and Regioselective Azidation of Arenes” Organic Letters, 2018, 20, 5732.   (Highlighted by www.organic-chemistry.org)

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6. Ma, Z. L., Wang, Y. H.* “Dirhodium(II)/P(t-Bu)3   catalyzed tandem reaction of α,β-unsaturated aldehydes with arylboronic   acids” Organic &   Biomolecular Chemistry , 2018,   16, 7470.

7. Kuang, Y., Ning, Y. B., Zhu, J and Wang, Y. H.*   “Dirhodium(II)-Catalyzed (3 + 2) Cycloaddition of the N-Arylaminocyclopropane   with Alkene Derivatives” Organic Letters, 2018, 20, 2693.

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8. Zhao, L. L., Wang, Y., Ma, Z. L., Wang, Y. H.*   “Dirhodium(II)-Catalyzed Carbonylation Peroxidation of α, β-Unsaturated   Esters: Mechanistic Insight into the Role of Aryl Aldehydes” Inorganic   Chemistry, 2017, 56, 8166.

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9. Wang, Y., Kuang, Y., Zhang, H. Y., Ma, R. C., Wang, Y.   H.* “Recyclable Dirhodium(II) Catalyst Rh2(esp)2   for the Allylic Oxidation of Δ5-Steroids” Journal of Organic   Chemistry, 2017, 82, 4729.

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10. Tan, J. T., Kuang, Y., Wang, Y., Huang, Q.*, Zhu, J., Wang,   Y. H.* “Axial Tri-tert-butylphosphane Coordination to Rh2(OAc)4:   Synthesis, Structure, and Catalytic Studies” Organometallics, 2016,   35, 3139.

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11. Zhao, L. L., Zhang, H. Y., Wang, Y. H.*   “Dirhodium(II)-Catalyzed Sulfide Oxygenations: Catalyst Removal by   Coprecipitation with Sulfoxides” Journal of Organic Chemistry, 2016,   81, 129. (Highlighted by X-MOL, www.organic-chemistry.org)

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12. Wang, Y., Kuang, Y., Wang, Y. H.* “Rh2(esp)2-catalyzed   allylic and benzylic oxidations” Chemical Communication, 2015,   51, 5852.

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13. Kuang Y., Wang, Y. H.*   “Dirhodium(II)-catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Aldehydes with   Arylboronic Acids in Water” European Journal of Organic Chemistry, 2014,   1163.

14. 高效氧化α-异佛尔酮制备氧代异佛尔酮. 王元桦, 王毅, 匡益. 专利号ZL 2014 1 0634873. 8. 201710月授权)

15. Yuanhua Wang, Joffrey Wolf, Peter Zavalij, and   Michael P. Doyle, Cationic Chiral Dirhodium Carboxamidates are Activated for   Lewis Acid Catalysis, Angew. Chem., Int. Ed. 2008,.1439.Highted   by SYNFACTS

16. Yuanhua Wang, Zhiyong Chen, Aiqiao Mi and Wenhao   Hu, Novel C-C Bond Formation through Addition Of Ammonium Ylides to   Arylaldehydes: An Facile Approach to b-Aryl-b-Hydroxy a-Amino Acids   Framework, Chem. Comm., 2004, 2486.

17. Yuanhua Wang, Yanxin Zhu, Zhiyong Chen, Aiqiao   Mi, Wenhao Hu and Michael P. Doyle, A Novel Three-Component Reaction   Catalyzed by Dirhodium(II) Acetate: Decomposition of Phenyldiazoacetate with   Arylamine and Imine for Highly Diastereoselective Synthesis of 1,2-Diamines, Org.   Lett., 2003, 3923.

18. Michael P. Doyle, Yuanhua Wang, P. Ghorbani,   E. Bappert, Amplification of asymmetric induction in sequential reactions of   bis-diazoacetates catalyzed by chiral dirhodium(II) carboxamidates, Org.   Lett., 2005, 5035.

19. T. M. Weathers, Yuanhua Wang, Michael P.   Doyle, Polyether macrocycles from intramolecular cyclopropanation and ylide   formation. Effect of catalyst and coordination, J. Org. Chem., 2006,   8183.

20. Haoxi Huang, Yuanhua Wang, Zhiyong Chen,   Wenhao Hu, C-N Bond Formation Of Ammonium Ylides, Advanced Synthesis &   Catalysis, 2005, 531.

21. Haoxi Huang, Yuanhua Wang, Zhiyong Chen,   Wenhao Hu, A Novel Synthesis of Aryl Alpha-imino Esters from Aryl   Diazoacetate, Synlett, 2005, 2498.

22. Michael P. Doyle, T. M. Weathers, Yuanhua Wang,   Stereoselectivity in metal carbene addition to a carbon-carbon triple   bond tied to the reactant diazoacetate through a chiral linker, Advanced   Synthesis & Catalysis, 2006, 2403.

23. Yongli Yue, Yuanhua Wang, Wenhao Hu,   Regioselectivity in Lewis acids catalyzed X–H (O, S, N) insertions of methyl   styryldiazoacetate with benzyl alcohol, benzyl thiol, and aniline, Tetrahedron   Lett. 2007, 3975.

24. Yanxin Zhu, Yuanhua Wang, Zhiyong Chen, Wenhao   Hu, Unexpected Side Reaction in the Intermolecular N-H Insertion of Phenyl   Diazoacetates with Arylamines, Chin. Chem. Lett., 2005, 307.

 

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